Reagan, tornata a Los Angeles, si trasferisce al loft con i ragazzi. La donna ha l'obiettivo di intraprendere una relazione stabile con Nick, ma entrambi nascondono dei segreti e finiscono col coinvolgere anche Jess. Dopo che Winston ha distrutto il jukebox del bar, Schmidt si offre di scegliere la musica per il locale. Per dimostrargli che ha dei pessimi gusti musicali, Winston e Cece sono sicuri di riuscire a riprodurre un pezzo di suo gradimento senza grandi sforzi.