Den cyniske copywritern Roger Swanson är helt övertygad om att han är en modern Casanova, som med sin vassa tunga kan manipulera vilken kvinna som helst. Hans värld, uppbyggd av förförande ord och tillfälliga sexuella förbindelser, får sig dock en törn då Joyce, som han haft en kort affär med, brutalt dumpar honom. Joyce är en vacker och självständig kvinna, som dessutom är hans chef. Förödmjukelsen lägger sig som en våt filt över Roger och hans tillvaro rubbas ytterligare då hans 16-årige systerson, Nick, helt oväntat kommer på besök. Nick är fast besluten att göra något åt sin oskuld och vill att Roger lär honom allt om att förföra kvinnor.