Staffel 2 von Guilt beginnt damit, dass Max nach zwei Jahren hinter Gittern aus dem Gefängnis entlassen wird und versucht, sein Leben wieder in den Griff zu bekommen. Da er nicht in seinen alten Job zurückkehren kann und sein Bruder Jake inzwischen in Chicago lebt, wird Max klar, dass er sich wieder hocharbeiten muss - was bedeutet, für seinen alten Komplizen, den Privatdetektiv und genesenden Alkoholiker Kenny Burns, zu arbeiten.