Az évadnyitó epizódban Ted a jövőben, egy Farhampton nevű vonatállomáson üldögél, és tudni róla, hogy Barney és Robin esküvőjéről jön. A jelenben Ted megszökteti Victoriát az esküvőjéről, de úgy érzi a lánynak kötelessége búcsúlevelet írni az otthagyott vőlegényének. Azonban rájön, hogy a vőlegény is elhagyni készül Victoriát, mert úgy érzi, nem ő az igaz szerelme. És bár Ted egy ideig járni kezd Victoriával, ráébred, hogy kettejüknek nincs jövője, hiszen a kapcsolatuk már számtalanszor megrekedt, emellett Victoriát, még mindig zavarja Ted és Robin szerelmi múltja. A farhampton-i vonatállomásról az évad során kiderül, hogy ez lesz az a hely, ahol majd Ted a feleségével fog találkozni. Barney és Quinn szakítanak, amiért nem tudnak megbízni egymásban, és Robin is szakít a barátjával Nickkel, mert éretlennek tartja őt. Ezek után mindketten új párkapcsolatba próbálnak kezdeni, ami egyiküknek sem sikerül. Barney randizni kezd Robin egyik munkatársával Patrice-el, amit Robin egyáltalán nem néz jó szemmel, különösen, mert ráébred, hogy még mindig szerelmes Barneyba. A későbbiekben rájön, hogy ez a kapcsolat csupán egy csel volt Barney részéről, melynek lényege, hogy a férfi megkérje az ő kezét. Robin némi vonakodás után, végül igent mond a lánykérésre. Ted kis ideig járni kezd egy Jeanette nevű lánnyal (Abby Elliott), ám a kapcsolat katasztrofálisan végződik, és végül szakítanak. Ted egyre magányosabban érzi magát, amiért ő a csapat egyedüli szingli tagja. Barney új partnert, akar találni Ted számára a közelgő esküvőre, de Tedet ez sem dobja fel. A csapat megszervezi Barney legénybúcsúját, ami nem pont úgy alakul, mint ahogy ő remélte (élete legjobb estéje helyett a legszörnyűbbet hozzák össze a számára). Lily-ék eldöntik, hogy DJ vagy élőzenekar lépjen fel Barney-ék esküvőjén; végül élőzenekar mellett döntenek. Jövőbeli Ted elárulja, hogy a gyerekek anyja, és annak bandája (korábban volt róla szó, hogy Ted feleségének van egy rockbandája), lépnek majd fel az esküvőn, ahol a felesége lesz a basszusgitáros. Barney találkozik Robin apjával, aki cseppet sem olyan, mint ahogy Robin gyerekkorából emlékezet. Kiderül, hogy az apja újból megnősült, de erről nem szólt neki, ami igencsak megbántja Robint. Ted régi barátnője, Zoey volt férje, a Kapitány egy éves állást ajánl fel Lily-nek Rómában művészeti asszisztensként, miután látta az egyik festményét, és tehetségesnek tartja. Hosszas megvitatás után Lily-ék úgy döntenek, hogy elfogadják a dolgot. Marshall úgy dönt, otthagyja az ügyvédi pályát és szeretne bíró lenni. Kap is egy bírói állást, azonban, ha elfogadja, veszélybe kerül a tervezett útjuk Rómába, így nem tudja, hogy mondja el Lily-nek. Ted ráébred, hogy még mindig szerelmes Robinba. El akarja mondani neki, de fél, hogy ezzel megbántja őt, Barney pedig dühös lesz. Úgy dönt inkább elköltözik New Yorkból, Chicagóba. Azzal indokolja a többieknek, hogy önmagára kell találnia, de Lily rájön, hogy Ted a Robin iránti érzései elől menekül. A csapat idővel, elindul Barney és Robin esküvőjére, a jegyespár együtt, Ted Lily-vel kocsin, Marshall pedig Marvinnal utazik haza, Minnesotából, ahová Marshall anyjához mentek látogatóba. Az évad ezzel ér véget. A zárójelenetben egy vonatállomást láthatunk, ahol egy lány, a kezében egy basszusgitárral és egy sárga esernyővel, Farhamptonba készül utazni. Ő Ted jövendőbeli felesége, aki először a sorozat történetében végre felfedi az arcát (szerepében Cristin Milioti látható).