Bine ați revenit, Upper East Siders. Vara se apropie oficial de sfârșit. Rufus, Dan și Jenny și-au petrecut vara în Hamptons, adaptându-se la stilul de viață plin de farmec al lui Van der Woodsen, surprinzător mai repede decât se aștepta oricare dintre ei. Blair și Chuck sunt îndrăgostiți nebunește și se adaptează la noul lor statut „într-o relație”. Nate se întoarce din călătoriile sale cu o brunetă misterioasă în remorche. Serena se întoarce din aventura ei europeană cu multe secrete de ascuns în timp ce se pregătește să se mute în căminul ei de la Brown. Blair este hotărâtă să aibă statutul de regină la NYU, împreună cu Dan și Vanessa, dar colega ei de cameră își propune să se asigure că nu își păstrează titlul.